ということでこっちを読んでね
http://plaza.rakuten.co.jp/japonisme/diary/200802110000/

iPod shuffleには同期できないのにiPod touchだと同期できる曲がある。
なんなんだこれ。怪奇現象としか思えねぇw
気になるから同期できるまでいろんな方法を試してみますよ。
そして寝ます。